Pharmacologie spéciale - Quinolones

Structure chimique

Les quinolones sont des molécules obtenues par synthèse chimique, qui dérivent d'acides carboxyliques hétérocycliques diversement substitués. Toutes les quinolones actuelles présentent une structure bicyclique, avec un azote en position 1, un carboxylate en position 3 et un carbonyle en position 4. Les fluoroquinolones, ainsi appelées car contenant un atome de fluor en position 6, dérivent de la quinoléine.

Les fluoroquinolones (FQ) de première génération portent en position 7 un cycle à 6 pièces. Celles de deuxième génération présentent dans la même position un cycle plus petit diversement substitué.

La relation structure-activité des diverses quinolones est explicitée dans le chapitre "mode d'action" (lien)

Structure de base des quinolones

Quinolones de "première génération" actuellement disponibles en Belgique
Norfloxacine	Ciprofloxacine
Ofloxacine	Fleroxacine
Pefloxacine

"Nouvelles" quinolones actuellement disponibles en Belgique
Levofloxacine	Moxifloxacine

Remarque:La levofloxacine est l'isomère lévogyre, c'est-à-dire l'isomère actif de l'ofloxacine. Elle présente donc le même spectre d'activité (mais des CMI 2 fois plus basses), et la même pharmacocinétique que l'ofloxacine.
Par contre, la moxifloxacine est une FQ de deuxième génération, car elle possède un spectre plus large, avec une activité intrinsèque améliorée envers les bactéries Gram (+) et les anaérobes.